Шестидесятые годы в США, эпоха перемен и противоречий. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер», где кипит творческая и деловая жизнь. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз манипуляций и интриг, находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы удержать своё влияние в компании.
Его профессиональные успехи и личные драмы переплетаются с судьбами коллег, создавая сложный узор взаимоотношений. Все эти события разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных сдвигов, которые переживает американское общество в тот бурный период истории.